Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота)

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот. Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь  азелаиновой  и  пеларгоновой  кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует  озонид , гидролизующийся с образованием  пеларгонового альдегида  и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер —  элаидиновую кислоту  — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот ( линолевой  и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием — хонингование, протягивание, развёртывание отверстий и прочее [2] . Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц. В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Вопросы и комментарии (0)